Trump ve Miss USA seçilen Culpo, defilede ön sırada yer alıyordu, Jenner ise podyumda yürüyordu. Bu etkinlik, Trump'ın Jenner'a olumlu baktığı son zamanlardandı. Fakat Jenner, daha sonraki yıllarda Trump'a karşı eleştirilerini açıkça dile getirdi ve onun politikalarını sosyal medyada eleştiride bulundu.
2012 senesine ait fotoğraflar, 66 yaşındaki Trump'ın 20 yaşındaki Olivia Culpo ile sohbet ederken, 17 yaşındaki Kendall Jenner'ın ilk podyum gösterisini yaptığı anın kanıtıydı.

7 Eylül 2012'de Trump Tower'da organize edilen defilede, Miss USA seçilen Culpo ve yarışmanın eski sahibi Trump ön sırada yeralıyordu. Jenner, Mercedes-Benz Moda Haftası çerçevesinde Sherri Hill için yürüdü. Trump takım elbise giyerken, Culpo muhafazakâr bir elbise ve Miss USA kuşağı takmıştı. Bir fotoğrafta, Trump'ın Culpo'nun kulağına bir şeyler fısıldadığı görüntülendi. Bu defile, Trump'ın Jenner'a olumlu baktığı son zamanlardan biriydi. Jenner daha sonra eski başkan hakkındaki düşüncelerini açıkça dile getirmişti. 2018'de Jenner, Trump karşıtı bir ceket giyerek protestoya katılım sağlamıştı. Cekette "Tanrı bizi korusun... o benim başkanım değil" ifadeleri yer alıyordu.

Aynı yıl bir TV programında, "Çılgın bir partide kimin gelmesini istemezdiniz?" sorusuna "Donald Trump" diye yanıt vererek herkesi güldürmüştü. Jenner ayrıca, Trump'ın sınır politikalarını eleştiren sosyal medya paylaşımları da yapmıştı.